Historia Maestro de Paja zaczyna się w 1972, kiedy Terenzio Cecchini wraz z przyjaciółmi założył w Pesaro pracownię fajek.Była to odpowiedź na wzrost obecności na rynku włoskim fajek duńskich. Do współpracy zaprosił jednego z ówczesnych mistrzów fajkarstwa, Giancalra Guidiego. Dość szybko Maestro de Paja stał się jedną z najlepiej rozpoznawalnych marek sygnowaną symbolem srebrnego słońca. Na początku lat 80. po odejściu Guidiego pracownia popadła w kryzys, z którego wyprowadził ją Alberto Montini wprowadzając nową politykę firmy. W latach 90. ostatecznie odkupił pracownię od Cecchiniego. Maestro de Paja skupia się na ręcznej produkcji fajek, łączy materiały wysokiej jakości oraz kunszt wykonania. Fajki wykonane są głównie z wrzościa a ich styl określa się mianem neoklasycznym szkoły Pesaro. Obecnie fajki Maestro de Paji doceniane są na rynku międzynarodowym, głównie w Stanach.